40代でのスタートアップ転職は遅くない！失敗しないためのポイントを解説

そんな読者の方を想定して、スタートアップ転職は40代でも全く遅くない理由と失敗しないためのポイントをお伝えします。

この記事を書いているKENは、

• 大企業からスタートアップに転職をしてきて経営ボードメンバーを務めている
• 30-40代の同僚が多く、スタートアップで活躍できる（もしくは、活躍できない）40代の特徴を熟知
• 年間100名以上の面接をするためスタートアップの採用活動にも詳しい

KENの経歴や実績については、運営者情報ページをご覧ください。

スタートアップ企業で実際に働いている40代の筆者が現場のリアルを交えて解説します。

スタートアップ転職で40代は少なくない

「スタートアップは若い人が多い」というイメージを抱いていませんか？でも、そんなことはありません。実はスタートアップ転職において40代というのは珍しくありません。

そもそも、スタートアップ・ベンチャー企業で働いている人の大半は中途採用なのです。

大企業に比べて資源の限られるスタートアップ企業は新卒を採用して教育をするだけのコストをかけられないのです。そのため、即戦力となりやすい中途人材を積極的に採用しています。

野村総研が2021年に実施をしたWebアンケート調査によると、大企業からスタートアップに転職経験のある回答者のうち、40代が27%を占めており二番目に多かったという結果があります。

スタートアップというとキラキラした20代が働いていそうなイメージがあるかもしれませんが、スタートアップ転職において40代は主役のひとりだったのです。

スタートアップが40代の転職者に期待するもの

それでは、スタートアップ・ベンチャー企業が積極的に40代を採用するのはなぜでしょうか？

エネルギッシュで働き盛りの30代に比べて、40代はそこまで長時間バリバリ働くイメージはわきにくいです。さらに、30代よりも40代は期待年収レンジが高くなります。

それでも、スタートアップ企業が敢えて40代の候補者を採用する場合には、やはりその候補者なりの強みに対する期待値が高いからです。

スタートアップ企業が期待をしている、40代の転職者がアピールしやすい強みとはなんでしょうか？

大きく分けると、

というふたつになります。

それぞれ見ていきましょう。

チームを率いるマネジメント力

結論ファーストで書きますと、40代の転職者に最も期待されるスキルは「チームや部門をよしなに導いて成果を出すマネジメント力」です。

ヒト・モノ・カネという資源が大企業に比べて制限されがちなスタートアップ企業ですが、ベンチャーキャピタルからの資金調達に成功したスタートアップが最も苦労しているのが「ヒト」。特に、経営レイヤーや管理職といった、マネジメント人材です。

マネジメントと言っても、部下の面倒をみるだけの「ピープルマネジメント」といった狭義のものではなく、総合格闘技としての経営マネジメントです。

なぜなら、更なる成長のために権限移譲を推進するスタートアップ企業の経営者が喉から手が出るほど欲しがっているのが、

最低限の指示で自ら考え、よしなに行動をして結果を出してくれるマネジメント人材

であるからです。

かなずしも、企業の経営者や起業家であったという必要はありません。ただし、下記のような実績は求めていますので、自身の経験をしっかりと棚卸をしておきましょう。

マネジメントをする中で磨き上げられた専門性・予見性

チームや部門の長として、裁量と責任を持って仕事をしてきたからこそ得られる深い専門性や、その経験に基づく予見性についてもアピールをすることができれば強力な武器となります。

前述したようなビジネスパーソンとしての総合格闘技的なマネジメント力だけではなく、管理を任される専門領域（例：営業、カスタマーサクセス、プロダクト開発、経営企画など）における深い知見への期待は高いです。

特にスタートアップ企業としては、「自社よりも先のフェーズにいる大企業やメガベンチャーでの経験を有しており、自社がはまりそうな落とし穴を予見できる」ような人材を重宝する傾向があります。

例えば、

のようなイメージですね。

チームを率いてきた経験のある人にしか分からないような洞察をしっかり面接の場で、肌触りを持って話せるかどうかで印象は大きく変わってきます。

一般論や抽象論で終わるのではなく、具体的なエピソードを交えながら、どんな選択肢があって、どういう根拠や思考に基づいて意思決定をしていったのかを伝えていきましょう。

そこから、「実は弊社でも似たような課題に直面していて・・・」なんて話に発展すれば、面接としてはこれ以上ないくらいの成功と言えます。

40代のスタートアップ転職がハードルとなりえる理由とその対策

豊富な経験と体力・気力の同居する40代はキャリアの黄金期です。これまで培ったスキルを活かし、新しい環境でチャレンジをしてみるのに最適なタイミングです。

一方で、ライフステージのなかでは、子どもの学費がこれから上がりやすく、住宅ローンの支払いも残っており、家計のプレッシャーが高いタイミングでもあります。

そんな40代において、大企業よりも不安定と言われるスタートアップ・ベンチャー企業への転職は、経済的な理由から難しいと感じられてしまうことが多いです。

たしかに、大企業と比較した懸念というのは一般論では間違いではありません。ただし、それらが、ひとりひとりの転職という具体的なケースにおいても正しいかというと必ずしもそうではありません。以下に具体的な解説をしていきます。

年収の大幅ダウン

そもそも、スタートアップに転職をすると年収は本当に下がるのでしょうか？

前述のWebアンケート調査によると、大企業からスタートアップに転職した方のうち、49%が年収が同水準以上であったと回答をしています。うち26％は大幅によくなった・よくなったと回答しています。

つまり、大企業からスタートアップへの転職であったとしても、年収が下がった方は約半分程度なのです。

「スタートアップに転職をすると年収が下がる」というのは確かにそういうケースもありますが、逆に下がらない（むしろ年収が上がる）ケースがあることもお分かりいただけたと思います。

それでは、転職を考えている方、年収を維持するために実行できるアクションはどんなものがあるのでしょうか？

一番大切なのは、スタートアップのなかでも、高年収オファーの出やすいレイターステージの企業を選ぶことです。

スタートアップと言っても、創業間近の企業もあれば、上場を目前に控えた企業もあります。プロダクトのPMF（Product Market Fit）を達成し、スケーラブルな成長投資を実行しているような、シリーズC資金調達以降のレイターステージのスタートアップがおすすめです。

スタートアップの成長ステージと年収の関係性について、こちらの記事にまとめています。

倒産してしまわないか？

スタートアップに関する経済面での不安としてもうひとつ大きいものが倒産への不安です。

大企業よりも小さなスタートアップ企業への転職を周りに相談すると、「スタートアップなんて、いつ潰れるか分からないから止めておいたほうが良い」なんて言われたりするのは誰しもが共通の、もはや、スタートアップ転職あるあるです。

たしかに、大企業に比べて規模が小さく、また、先行投資フェーズにあるスタートアップ企業は、大企業よりも倒産のリスクは高いと考えるのが自然です。

他方で、前述の年収のトピックと同様に、創業直後のスタートアップではなく、一定の成長路線にしっかりと乗っているレイターステージのスタートアップを選ぶことでリスクは軽減できます。

また、仮に転職先のスタートアップが倒産をしたとしても、そこで得られた経験やスキルはあなたの資産として残ります。会社の倒産は不可抗力ですので、次の転職先を探せばよいだけです。

むしろスタートアップで働くことは、大企業では経験できないような裁量の大きさやスピード感を持って働く貴重なチャンスです。そのチャンスに対して、漠然としたイメージ先行での倒産の不安で何もアクションしないというのはもったいないです。

まずは、具体的に働いてみたいと思えるようなスタートアップを探してみてから、具体的にその企業に対してどれだけ先行きの安心感を持てるのかを考えていきましょう。

スタートアップ転職を絶対に止めておいたほうがよい40代の傾向

一方で、経済的な懸念が解消されたとしても、スタートアップ転職をやめておいたほうがよいタイプの人というのも存在します。

特に、40代でスタートアップに転職をしてくることを想定すると、下記のようなタイプの人は絶対にフィットしませんので、心当たりがある人は止めておきましょう。

それぞれ解説をします。

プレイングしないマネージャー

プレイングを全くしないマネージャーは失敗します。

スタートアップはそもそも大企業に比べてヒト・モノ・カネのリソースが不足しています。その中でも最たるものがヒトというリソース不足。その中で、「自分は管理職なので実務は部下がやるもの」という意識では、まず部下からの信頼を得られません。そこでつまづきます。

よっぽどの大企業化していくと、管理業務だけに特化する管理職、という存在が生まれてくるかもしれませんが、毎日が生きるか死ぬかのスタートアップにはそのような概念が存在しません。そういう勘違いした管理職は、「手を動かさない、口だけの人」と思われてしまいます。

大切なのは、プレイングをしながら周りの信頼を築き、「このマネージャーと仕事をすると、学べる・成長できる・成果を伸ばせる」と部下に早く感じてもらうことなのです。

これらをやらずに、プレイングをすることは当然の期待値だという認識がないマネージャーは失敗します。

過去の成功体験に固執する

思考の柔軟性を持てずに、過去の成功体験にこだわる人は失敗します。

スタートアップは革新的な、新規性の高いプロダクトやサービスを、知名度が弱いところから試行錯誤してスケールさせていく一連の取り組みです。

大企業で、すでに一般化したプロダクトやサービスを、価格競争力やブランド・信用力で売り広げていくのとは大きく異なります。

よって、大企業と全く同じやり方に固執し、新しい環境に柔軟に適応しようという姿勢がない人は失敗します。

もちろん40代のスタートアップ転職者に期待するものはその方の豊富な経験値とスキルではあります。大切なのは柔軟な思考力です。過去の経験を土台としながらも、大企業特有の要素をアンラーニングし、スタートアップ環境に適応していくことが求められます。

肩書にこだわる

「取締役になりたい、CxOになりたい、執行役員になりたい」といった出世欲は多くの人が持つものですが、そこにこだわり過ぎるとスタートアップ転職では失敗します。

ひと昔前に比べて、スタートアップに転職してくる人の数も増え、スタートアップで働く人材の層が厚くなってきています。

同様の役職をしっかりと務めた実績があれば別ですが、部長や課長といった一般的な管理職レイヤーの転職の場合に、いきなり経営レイヤーの肩書がつくことは少なくなってきています。

面接の際に、この役職へのこだわりが前面に出てしまうと、「スタートアップ企業のミッションや事業成長に向き合うよりも、自分にベクトルが向いているタイプの人だ」と敬遠されてしまいます。

理想的には、「実際の自分の働きぶりや成果を見て適切な待遇をしてもらえればよい」と思えるくらいの思い切りをもちながらも、十分な結果を出せたらどういうキャリアパスがあり得るのか、というのは確認をしておけるとよいでしょう。

40代のスタートアップ転職を成功させる

まとめると、本記事では下記のような話をしてきました。

40代がスタートアップ転職にチャレンジをすることは全く遅くありません。

むしろ、これまで積み上げてきた経験やスキルの集大成として、マネジメント業務に挑戦するベストなタイミングと言えます。

一方で、40代のスタートアップ転職は、スタートアップ企業とのマッチングの重要度が特に高いレイヤーになります。特定の機能や領域でマネジメント人材を求めるスタートアップと、そこに高い専門性を持つ転職希望者をピンポイントでマッチングさせる必要があるからです。

さらに年収を大きく落とせないといった経済的な制約も加わると、高年収のオファーを出しやすいレイターステージのスタートアップに限られてきます。

これらの条件を満たすスタートアップを自力でみつけることは困難です。忙しい40代こそ、仕事や家庭の時間の合間にこうした転職活動を実現するためには、転職のプロフェショナルであるエージェントの力を借りることが不可欠です。

特に高いマッチング精度が求められるため、スタートアップ企業の情報に精通しているエージェントを選ぶ必要があります。こちらの記事で3社に厳選していますので、よければ参考にしてください。

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