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20代でスタートアップ企業に転職するメリット・デメリット、失敗しないコツ

20代はまだまだ体力・気力に溢れて働き盛り。

スポンジのように新しい経験から多くの知識やスキルを吸収できるので、20代にどれだけ濃密な経験を積めるかによって、ビジネスパーソンとしての成長とキャリア価値が大きく変わってくる大切なタイミングです。

この記事で解決できるお悩み
  • スタートアップ企業で働くと圧倒的な経験値が得られると聞くけれど、本当?
  • スタートアップ企業に転職してみたいけれど、周りからはリスクが高いと言われるので不安

そんな読者の方を想定して、20代でスタートアップ企業に転職するメリット・デメリット、そして大切な転職において失敗しないためのコツをお伝えします。

この記事を書いているKENは、

  • 成長とキャリアアップを目的に、大企業からスタートアップに転職をした
  • 現在はスタートアップの経営メンバーとして若手の採用や育成に関わっている

ということで、大企業とスタートアップ企業の両方を経験し、スタートアップ企業への転職でキャリアアップを実現した実績を持っています。

KENの経歴や実績については、運営者情報ページをご覧ください。

KEN

20代でリスクを取らないなら、いつ取るのか!

スタートアップの経営メンバーとして、主体性と成長意欲の強い20代の方には、どんどんスタートアップにチャレンジをしてもらいたいと思っていますので、現場のリアルな感覚を含めて、ざっくばらんに書かせてもらいました。

目次

20代はスタートアップ・ベンチャー転職に向いている?

そもそもスタートアップ・ベンチャー企業とは

スタートアップ企業とはなんでしょうか?

スタートアップ企業とは、革新的なアイデアで事業展開し、創業から数年程度で急成長する企業のことです。 法律などにおける明確な定義付けはなく、アメリカのシリコンバレーで生まれた言葉とされています。

引用:freee

法律や制度で定められた定義はないものの、高い「革新性」と「成長性」を有する「若い」企業を指し示す言葉です。

「スタートアップ企業」と類似した言葉で「ベンチャー企業」というものがあります。

細かい定義の差があると言う人もいますが、一般的にはスタートアップとベンチャーは、日常的には同じ意味でつかわれることが多いので気にしなくてよいです。

例えば、スタートアップ企業に投資をしているのはベンチャーキャピタルですからね(スタートアップキャピタルとは呼びません)。

傾向としては、昔はベンチャーという言葉が中心に使われていましたが、最近はスタートアップという表現が主流になりつつあります。経産省もスタートアップという言葉を使っていますね。

20代がスタートアップ転職に向いている理由

長い社会人キャリアの中で考えると、20代はスタートアップ企業に転職をしやすいタイミングです。

20代がスタートアップ転職に向いている理由
  • 思考の柔軟性やスキルの吸収力が高く、変化に対応をしやすい
  • 気力・体力に溢れていて、ハードワークを前向きな成長機会と受け取れる
  • 給与水準が高すぎないため、現職との年収の差が開きにくい

スタートアップはいままでの世の中にないようなイノベーティブな事業に取り組んでいることが多く、小さなトライアルと改善を高スピードで繰り返しています。そのため、事業の戦略や戦術が切り替わることも多く、その変化に対応する柔軟性が重要となります。

また、スタートアップは、ベンチャーキャピタル等から資金調達をしながら、先行投資を積極的に行い成長をしていきますが、大企業に比べると、ヒト・モノ・カネの資源は不足しがちです。

ひとりあたりが果たす役割は大きくなりますので、若手であっても裁量の大きな仕事を任される機会が多くなります。その分、ハードワークが基本的には求められますが、大企業では経験できないような貴重な成長機会となります。

スタートアップへの転職で年収が大きく下がるのではないかと心配な方も多いと思いますが、スタートアップ側の給与水準が上がってきていることもあり、20代であれば現職との年収のギャップが大きな課題とならないことも多いです。

スタートアップで活躍する20代の特徴

スタートアップ企業で実際に活躍をしている20代をみていると、下記のような特徴があります。

スタートアップで活躍をしている20代の特徴
  • 何事も成長機会ととらえて、新しいことにチャレンジしていく
  • 当事者意識を強く持っており、落ちているボールを拾いにいける
  • 変化の激しい、カオスな状況を楽しめる
  • 試行錯誤のフィードバックループを高速で回すために行動が早い
  • 役職や立場にこだわらず、事業のために正しい発言ができる

最も重要な要素は、成長志向が強いかどうかです。

スタートアップで働くことを通して、自分が成長したいという意欲が強ければ強いほど、スタートアップならではの困難に前向きに対応することができます。

例えば、リソースが足りず、組織が未成熟であるため、上司が手厚い指導やサポートをしてくれるとは限りません。上司からの指示を待つのではなく、上司の仕事を奪うくらいの姿勢が歓迎されるのがスタートアップです。

また、スタートアップの事業環境は短期間で変化することも多いです。事業目標が変わるに従い、与えられるミッションや求められる役割が変わることもあります。当初は営業であったが、カスタマーサクセスを依頼されることもあれば、経理であったが経営企画を依頼されることもあります。

こんなカオスな環境で会社やチームに貢献をし続けていくためには、変化に対応する柔軟性と、物事を他責ではなく自責の念でとらえる当事者意識の強さが不可欠です。

スタートアップで働くというのは簡単ではありません。

他方で、大企業に比べて、濃密な経験を積むことができますので、3倍のスピードで成長をすることができます。

長いビジネスキャリアの中の早期にスタートアップで働けたことは、その後のビジネスライフの中で大きな資産になると断言できます。

20代でスタートアップに転職する5つのメリット

20代のうちにスタートアップ・ベンチャー企業で働くことのメリットは下記の5つに集約できます。

20代でスタートアップ転職をすることの5つのメリット
  1. 若いうちから裁量をもって働くことができる
  2. スキルを向上させ、実績を積み上げることができる
  3. 経営陣の考え方を間近で見て学ぶことができる
  4. 成果主義で評価されやすい
  5. ストックオプションが資産形成につながる可能性がある

それぞれ順番に補足をしていきます。

若いうちから裁量をもって働くことができる

成長の緩やかな大企業ではあらゆる組織が細分化され、歯車の一つとしての限定的な役割を与えられることが多いです。

成長の著しいスタートアップでは、常に組織の成長(=採用ペース)よりも事業の成長が早いため、社員一人当たりに期待される役割が大きいうえに、やりたいと手を挙げてくれる人がいれば任せたい仕事というのが豊富にあります。

上司からの指示を受けてこなしていくようなタスク仕事ではなく、みずから考えて行動をし、上司を壁打ち役として使いながら成果につなげていくようなプロジェクト仕事に取り組む余地がたくさんあります。

また、変化の少ない大企業ではマネージャーなどの管理職ポジションが空きづらく、成果を出しても、上が詰まっているため昇格するまでに長い年月がかかることがよくあります。

スタートアップでは新しい事業や機能が必要となり、チームが新設されるような変化も多いため、若手であっても実績や成果に応じて管理職に抜擢されるケースは珍しくありません。

指示を受けて仕事をするのではなく、自分で裁量を持ち、自分の頭で考えて仕事をしてみたいと考える成長志向の強い20代にとって、スタートアップ転職のメリットは大きいと言えます。

スキルを向上させ、実績を積み上げることができる

タスク仕事として上司に言われたことをこなしていくのと、上司を壁打ち役として使いながら、裁量をもって自分の頭で考えて仕事をしていくのでは、得られる経験の質と量において雲泥の差があります。

例えば、下記のようなスキルを向上させることができます。

  • 戦略的思考:ゴールから逆算をして、課題を特定し、解決施策を考える力
  • 意思決定力:アクセス可能な(通常は不完全な)情報をもとにしてトレードオフを考慮しながら合理的な選択をする力
  • スケジュールマネジメント:期限から逆算をして、タスク分解を行い、トラッキングを行う力
  • ステークホルダーマネジメント:周囲の関係者の支援を得たり、利害関係を調整しながら仕事を進める力
  • 創造力:ゼロベースで物事を考え、新しいやり方や解決方法を考える力

また、裁量を持って働くことで成果を出すことができると、それが実績となります。

自信にもつながりますし、キャリアの中での「経験値の引き出し」となります。

似たような業務やプロジェクトに関わった際に、「こうすればうまくいく」「ここに落とし穴があるので気を付けよう」といった横展開が可能となります。

成果主義で評価されやすい

スタートアップ企業は若い会社ですので、年功序列のような考え方はありません。

高い投資リターンを期待する投資家であるベンチャーキャピタルから資金調達を行い、事業の成長を最優先しているスタートアップは、成果主義の傾向が圧倒的に強いです。

そのため、大企業と比べると、成果・実績を出すことが昇給に昇進につながりやすいというメリットがあります。

大企業において、

  • 「どんなに成果を出しても、若いというだけで割り引いて評価されてしまう」
  • 「マネージャー職にチャレンジをしてみたいけれど、上が詰まっていて昇格のチャンスがない」

というような課題感を持っている20代にとっては、成果主義のスタートアップは理想的な環境になり得るのです。

経営陣の考え方を間近で見て学ぶことができる

スタートアップ企業は比較的小さな組織ですので、経営陣と直接仕事をする機会にも恵まれやすいというメリットがあります。

  • 直属の上司がCxO
  • 経営メンバーと同じプロジェクトに参加
  • 経営会議への報告や企画提案を行う
  • チームの定例会議に経営メンバーが参加している

といった機会が十分にあります。

その中で、経営者がどのように会社や事業のことを考えているのか、どんな思考回路をしていて、どういう視点で意思決定をしているのかを真横で観察できることは20代のビジネスパーソンにとっては貴重な機会です。

例えば、下記のような「経営の視点」に具体的なプロジェクトや事業で直接触れることができたのであれば、その後の大きな学びとなることは間違いありません。

経営の視点の例
  • 長期的なスケーラビリティを重視:短期的な売上動向ではなく、将来的に大きくスケールするために今必要なことをやれているか?という視点で常に事業を見ている
  • キャッシュマネジメント:積極的な先行投資をしながらも、事業KPIを見ながら常に投資のアクセルとブレーキを踏み分けられるようにしている
  • プロダクト開発:顧客が言語化できていない不満や課題を先回りして解決するために、顧客体験を一貫して重視し続けている

経営陣と直接仕事をすることで、「なるほど、だから自分のチームのミッションはこうなっているのか」というのが本当の意味で腹落ちすることがあるはずです。

そういった体験を繰り返していくことで、自然とあなたの視座も引き上げられていきます

単なるスーパープレーヤー、抜擢された若手マネージャー、だけではなく、「経営としての考え方・視点」を断片的にでも身に着けられるのは、大きなキャリアの資産となります。

ストックオプションが資産形成につながる可能性がある

スタートアップ転職の醍醐味として、ストックオプションがあります。

ストックオプションとは、今働いているスタートアップ企業が将来上場をした場合に、あらかじめ決めた株価で株を買うことができる権利のことです。

急成長を遂げるスタートアップ企業の場合、まだ成長途中にあるタイミングであらかじめ決めた株価に対して、上場後の株価が大きく上回る可能性があります。

その場合には、毎月の給与からコツコツと貯金をするだけでは到底築けないようなまとまった金額を、キャピタルゲイン(株の譲渡益)として獲得できます。

当然、転職先のスタートアップ企業がしっかりと成長を続けられるか、また、上場をすることができるか、というハードルを乗り越えた先の話とはなりますので、ストックオプションに過剰に期待をするべきではありません

とは言え、自分が働くことで成果を出し、会社の成長に貢献をできた場合に、その会社の成長に連動したリターンが得られる可能性があるというのはモチベーションにつながりますよね。

スタートアップとストックオプションについては、こちらに詳しくまとめていますので、よければ読んでみてください。

まとめ:主体性と成長意欲のある人には最高の職場環境

スタートアップは、20代であっても裁量を大きく持った仕事がしやすい環境にありますので、大企業の3倍のスピードで濃密な経験をすることができ、成長につながります。

成果主義がメインのため、成果に応じて評価もされやすく、パフォーマンスをしっかり出せる人は昇給や昇進も期待しやすい環境です。

20代でスタートアップに転職する4つのデメリット

メリットがある一方で、当然デメリットも存在します。

20代のうちにスタートアップ・ベンチャー企業で働くことのメリットは下記の4つに集約できます。

20代でスタートアップ転職をすることのデメリット
  1. 成長できるかどうかは自分次第
  2. 一時的に年収が下がる可能性がある
  3. ハードワークが求められる
  4. 事業撤退や倒産リスクがある

それぞれ順番に補足をしていきます

成長できるかどうかは自分次第

スタートアップ企業はリソースが限定的なため、教育や研修制度が十分に整備されておらず、OJT(On the Job Training)が中心になりやすいです。

また、上司がプレイングマネージャーであることが多く、上司自身が個人としての大きなミッションを負っており、メンバーの育成に割ける時間が限定的というのもスタートアップあるあるです。

そのぶん、裁量を大きく持って働けるというメリットの裏返しとなりますが、上司から教えてもらう・指示をもらうのを待つような受け身の仕事スタイルではあまり成長できない環境です。

手取り足取り丁寧に教えてもらったほうが伸びる、言われたことをこなしていくタスク仕事のほうが合っているという方にとって、スタートアップはつらい環境となります。

一時的に年収が下がる可能性がある

リソースが潤沢な大企業に比べると、スタートアップの給与水準は見劣りすることが多いです。

20代のうちはそこまで年収の絶対額が高くないため、スタートアップに転職することによる年収の下がり幅も限定的と考えられます。それでも、特に、コンサルや外資証券などで特に高年収だったり、多額の賞与が出やすい総合商社だったりと比較すると、スタートアップの年収は下がります

成果を出すことで将来的には挽回できる可能性もありますし、また、年収が下がる分を補う意味でも、ストックオプションがもらえるようでしたら、キャッシュ+ストックオプションのトータルリターンを5年スパンで考えてみるのがよいでしょう。

絶対にキャッシュとしての年収を落としたくないという方は、転職エージェントをしっかりと活用して年収交渉をすることも考えられます。

しかしながら、スタートアップ転職において、年収交渉をあまりにハードにやり過ぎると、「スタートアップの現状が分かっていない」「ミッション・ビジョンや事業よりも自分自身にベクトルが強く向いている」というネガティブな印象を与えてしまいます。このあたりの塩梅こそ、プロである転職エージェントが付加価値を出せる領域です。

現職の年収が相応に高く、どうしてもそれをキープしたい場合には、無理にスタートアップに転職をするのは止めたほうが賢明です。

ハードワークが求められる

短期間で圧倒的な成長を実現するスタートアップ企業では、原則ハードワークが求められます。

オフィスに寝泊まりをして週末まで働く、というようなブラック具合は、さすがに創業直後に創業者がやるくらいにはなってきていますが、それでも、毎日定時きっかりに帰りたいという人に向く職場ではありません

ひとりひとりが事業の成長に強くコミットをして働くからこそ、スタートアップは会社としての高成長を実現できるのです。

他方で、ハードワークを効率的に実現するために、スタートアップ企業では、フレックスタイム制度やリモートワーク制度を積極的に取り入れているところが多いです。

単純に長く働くというわけではなく、限られた人的リソースを最大限活用するために、敢えて柔軟な働き方を取り入れているのがスタートアップです。

事業撤退や倒産リスクがある

スタートアップ企業は、世の中にない革新的なプロダクトやサービスを生み出し、事業を立ち上げスケールさせようとしています。

そのためにベンチャーキャピタルというプロの投資家から資金調達を行い、積極的に先行投資を行います。通常の企業であれば、既存の事業から生まれる黒字の内部留保を再投資することでしか新しい事業に挑戦できません。

スタートアップは、ベンチャーキャピタルという外部資本を活用することで、通常の企業では到底実現できないような規模とスピードでプロダクト開発を行い、競争力を高めていくのです。

他方で、革新的で新しいことにチャレンジをしているため、仮説がはずれ、事業の軌道修正を余儀なくされることもあります。事業のピボットなんて言われ方をしますね。

また、軌道修正があまりに遅れてしまったり、先行投資の金額が大きすぎて次に投資をしてくれるベンチャーキャピタルが見つからなかった場合には、倒産をしてしまうというリスクもあります。

撤退や倒産は顧客に迷惑をかけたり、組織内でも対立が起きたりと辛い経験にもなり得ますので、どうしても「安心安全」にこだわりたいという人にはスタートアップはリスクが高い転職先となります。

他方で、20代であれば、会社都合の事業撤退や倒産は履歴書上の傷にはなりません。それよりも、そのスタートアップ企業で具体的にどんな経験をして、どんな成果を出し、スキルを身に着けたか、というほうが重要になります。

まとめ:受け身体質だと苦しい。主体性と成長意欲のある人には大きな問題ではない

スタートアップは、ヒト・モノ・カネの資源が大企業に比べて限定的であり、受け身体質だとすぐに居場所がなくなる環境です。

他方で、スタートアップ固有のデメリットやリスクに関しては、主体性を持って働ける、成長意欲の高い20代にはどれも大きな問題にならないと言えます。

改めて、自分が「スタートアップ転職に何を求めるのか」を明確にしたうえで、自分はスタートアップで本当に働きたいのかをしっかりと見つめなおすことが肝要です。

20代のスタートアップ転職で失敗しない5つのコツ

20代におけるスタートアップ転職で後悔をしないために、下記の5つのポイントをしっかりおさえるようにしましょう。

20代のスタートアップ転職で失敗をしないための5つのポイント
  1. 目的を明確にしておく
  2. ミッション・ビジョンへの共感を大事にする
  3. プロダクトが魅力的と思える企業を選ぶ
  4. 採用プロセスで会った社員との相性を重視する
  5. 転職サイトやエージェントを主体的に利用する

それぞれ順番に補足をしていきます

目的を明確にしておく

スタートアップ転職の5つのメリットや4つのデメリットで説明をしてきたように、スタートアップは大企業と大きく異なります。

メリット・デメリットに共通して言えることは、成長志向が強い20代にとっては最適な職場になるということです。

  • 「裁量の大きな仕事をしたい」
  • 「スピード感を持った仕事をして成果につなげたい」
  • 「長いキャリアの中で早く経験値を積み上げたい」

そういった「攻め」の目的意識を持って転職をしたいという方にスタートアップ転職をおすすめします。

もし、受け身で指示待ち体質であるのに「なんとなく一体感が強くて面白そう」というようなふわっとした理由でスタートアップ転職を目指すのは止めたほうが良いです。あなたにとっても、採用したスタートアップ企業にとっても不幸な結果となります。

ミッション・ビジョンへの共感を大事にする

極端に言うと、スタートアップ企業とはひとつのカルト集団です。

既に数多くの企業が存在していて、便利なプロダクトやサービスも星の数ほどあります。

そんな中で、わざわざ多大な労力をかけて新しい会社を作り、ベンチャーキャピタルから資金調達を行い、仲間集めをしてものすごいスピード感で試行錯誤を繰り返しながら、圧倒的な成長を実現していくのがスタートアップです。

その中心にあるのが、その企業の存在意義であり目的でもあるミッション・ビジョンです。

ミッション・ビジョンに共感できるか。こんな会社に出会えてよかったと思えるか。同じボートに乗って熱中できるか。

スタートアップで働くことは楽ではありません。むしろ大変です。

それでも、スタートアップは楽しいものです。興味深く、毎日学びがあります。そう思えるのも、自分が企業のミッション・ビジョンに共感していて、企業の一番の応援団だからです。

到底そうは思えないと感じるのであれば、その企業を選ぶのは止めておいたほうが良いでしょう。ここでの直感は大事にしたほうがよいです。

プロダクトが魅力的と思える企業を選ぶ

どれだけミッション・ビジョンのコピーライトがうまくても、プロダクトが伴っていなければ意味がありません

ミッション・ビジョンを実現するための第一歩に過ぎませんが、やはり、プロダクトが面白いと思えるような企業を選びましょう。

入社した暁には、エンジニアであれば自分が開発や保守をすることになりますし、営業であれば顧客に売ることなります。バックオフィス部門であっても、スタートアップで活躍していくうえでは、最低限のプロダクト知識があったほうが周りからリスペクトされます。

プロダクトと無関係でいられるポジションはスタートアップにはありません。

特にいわゆるアーリー期のスタートアップはプロダクトを中心に会社が回ることになります。自分自身が必ずしも潜在顧客ではなかったとしても、プロダクトが面白そうか、顧客受けしそうか、というのはしっかり考えてから転職先を選ぶようにしましょう。

採用プロセスで会った社員との相性を重視する

職場の悩みの多くは人間関係に起因します。

スタートアップは相対的に小さな組織ですし、また、新しい組織です。採用プロセスで会える社員は一握りですが、その一握りが全社のカルチャーを体現しているものです。

面接で会った社員の人たちが素敵で、自分と波長があう気がする。一緒に働いてみたいと思えるのであれば問題ありません。

逆に、なんだかちょっと波長が合わないかもしれない。本当に毎日一緒に働けるのかな?と少しでも懸念があるのであれば、その企業は見送ったほうが無難です。

例え、職務内容や年収などの条件が希望通りだったとしても、一緒に働くひとたちに違和感を覚えるのであれば、その直感は信じて、見送りましょう

そういう直感は、だいたい合っています。

転職サイトやエージェントを主体的に利用する

転職活動は情報非対称性の世界です。

職務内容、職場の雰囲気、企業カルチャー、同僚の人となり。究極的には実際に働いてみるまでは本当のところは分かりません。

どんなに事前にデスクトップリサーチをしても、面接で多く質問をしても、転職エージェントにヒアリングをしても、やはり実際に働いてみてから感じるギャップというのはゼロにはできません。

ただし、それでも、転職エージェントを通じた情報収集というのには、他にはかえられない価値があります。

なぜなら、転職エージェントは、転職先企業のことを第三者として観察できる立場にあり、かつ、転職者がしっかりと対象企業にフィットすることを目指しているからです。

転職エージェントのビジネスモデルは、対象企業に転職者を紹介し、転職が実現したタイミングで成果報酬として紹介料を受け取ります。ただし、転職者がすぐに退職をしてしまった場合には返金条件が付けられているのが一般的ですので、無理やりに転職させるようなことはしません。

そうしてしまった場合には、「マッチしない転職者を押し付けてくる転職エージェントだ」という烙印を押されて、敬遠されるリスクが高いのです(残念ながら、そういうことをする悪質なエージェントがゼロとは言い切れませんが・・・)

よって、転職エージェントに対しては、自分の希望をしっかり伝えて、それにマッチする案件を紹介してもらうようにしましょう。

主体的に、転職エージェントを「使う」意識を持って活用しましょう。

転職エージェントは下記のような場面で付加価値を発揮してくれます。

転職エージェントの活用の仕方
  • 自分の希望を明確に伝えて、それにあった企業を紹介してもらう。ただし、完璧を求めると青い鳥症候群におちいってしまうので、優先順位をつけるようにしましょう(例:若手にも裁量を与える社風を重視したい)
  • 実際の会社の雰囲気についてエージェントの意見をもらう。「面接でこんな風に感じたのですが、実際のところどうですか?」という聞き方をすることで、エージェントとしてもミスマッチを防ぐために客観的な情報を提供しようと頑張ってくれる可能性が高まる
  • 入社時期や年収についての調整を依頼する。特に年収の部分は、どうしてもこれ以下だとオファー受諾ができないという辞退ラインがある場合にはエージェント経由で交渉をしてもらうほうが気が楽です。

転職エージェントとしては、当然、成果報酬のために、転職を実現させたいというインセンティブが働くので、転職を実現する方向に傾きやすいのは事実です。

よって、それは当然の前提として受け入れた上で、転職エージェントをうまく「使う」心持が重要になるのです。

「転職を実現させるために、こういう企業を紹介して欲しい。こういう情報が欲しい。こういう条件を調整して欲しい」という形で、うまく活用をしていきましょう。

スタートアップ転職に強い転職サイトやエージェントをこちらの記事で紹介しています。

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